Ácido maleico como monómero importante en la síntesis de estímulos

May 24, 2023

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 3511 (2023) Citar este artículo

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Se sintetizó un polímero superabsorbente de poli(ácido acrílico-co-acrilamida-co-maleico) (p(AA-co-AM-co-MA)) a partir de ácido acrílico (AA), acrilamida (AM) y ácido maleico (MA) a través de la copolimerización por radicales libres. Los resultados mostraron que la presencia de ácido maleico en la estructura del superabsorbente tiene un papel clave y superior en la creación de un superabsorbente inteligente. La estructura, morfología y resistencia del superabsorbente se caracterizaron mediante FT-IR, TGA, SEM y análisis reológico. Se investigó el efecto de diferentes factores para determinar la capacidad de absorción de agua del superabsorbente. De acuerdo con las condiciones optimizadas, la capacidad de absorción de agua del superabsorbente en agua destilada (DW) fue de 1348 g/gy en una solución que contenía 1,0% en peso de NaCl (SCS) fue de 106 g/g. También se investigó la capacidad de retención de agua del superabsorbente. El hinchamiento cinético del superabsorbente se identificó por difusión de Fickian y el modelo de pseudo-segundo orden de Schott. Además, se estudió la reutilización del superabsorbente en agua destilada y solución salina. Se investigó la capacidad del superabsorbente en soluciones simuladas de urea y glucosa y se obtuvieron muy buenos resultados. La capacidad de respuesta del superabsorbente se confirmó mediante el comportamiento de hinchamiento y contracción frente a los cambios de temperatura, pH y fuerza iónica.

Uno de los materiales industriales más importantes del mundo son los polímeros superabsorbentes (SAP). La demanda global para la fabricación de SAP es muy abundante porque se utilizan en almohadillas para camas de hospital, pañales para bebés y adultos1, así como en agricultura2, procesamiento de alimentos3, tratamiento de agua/aguas residuales3, ingeniería de tejidos4, sensores5 y administración de medicamentos6. Los SAP son un tipo de hidrogeles hidrofílicos que pueden absorber y retener cantidades masivas de agua u otras soluciones acuosas hasta cientos de veces su peso seco. Estas redes poliméricas tridimensionales no se disuelven en agua y soluciones fisiológicas debido a entrecruzamientos químicos o físicos7. Aunque se ha prestado mucha atención a la producción de superabsorbentes a partir de materiales naturales, aún no se ha industrializado debido al alto precio de estos materiales. Aún así, AA y AM son los mejores monómeros de la industria para sintetizar superabsorbentes debido a su fácil producción, bajo costo, disponibilidad y rápida polimerización8,9. AA y AM tienen alta hidrofilia, excelente flexibilidad, propiedades quelantes y biodegradabilidad10. Además, se encontró que la copolimerización de AA y AM en una red polimérica puede mejorar la resistencia del gel11. Por otro lado, el ácido maleico (AM) es el otro compuesto industrialmente sintético que últimamente ha ganado popularidad en la producción de polímeros debido a su menor costo, buena compatibilidad y no toxicidad12,13. Por lo tanto, la preparación de un nuevo superabsorbente con estas moléculas baratas y propiedades valiosas es muy vital.

Los hidrogeles sensibles han atraído mucha atención debido a la absorción/liberación de materiales y al comportamiento de hinchazón/deshinchamiento en respuesta a estímulos físicos, químicos y biológicos14,15,16. Entre ellos, la temperatura, el pH y la fuerza iónica son muy importantes debido a la simplicidad y la no necesidad de dispositivos complejos y materiales costosos17. En cuanto a la preparación de hidrogeles sensibles a la temperatura, se ha demostrado que la presencia de grupos funcionales hidrofílicos e hidrofóbicos juega un papel decisivo18. Cuando los monómeros hidrófilos se copolimerizan con N-isopropilacrilamida (que tiene una parte hidrófoba isopropílica), se crea un hidrogel sensible a la temperatura19. Además, el quitosano, la celulosa, la gelatina y los poloxámeros y sus derivados son materiales de partida adecuados para la síntesis de hidrogeles termosensibles20. Por otra parte, se ha especificado que la presencia de grupos funcionales aniónicos y catiónicos tiene un papel vital en la síntesis de hidrogeles sensibles al pH21,22,23. Cuando los derivados del ácido acrílico reaccionan con polímeros naturales como el carboximetil dextrano, la albúmina, la gelatina, el alginato y el quitosano, se sintetizan hidrogeles sensibles al pH21,22,23. Por lo tanto, encontrar una nueva estructura de monómero en la producción de propiedades termosensibles y sensibles al pH en la preparación de hidrogeles inteligentes puede ser muy importante. No existe un superabsorbente inteligente de monómeros AA, AM y MA.

Por lo tanto, en este artículo, no solo se describe la síntesis de un superabsorbente digno utilizando materiales de partida baratos y disponibles (Esquema 1), sino que también se presenta MA como un monómero vital en la preparación de superabsorbente inteligente que puede responder a diversos estímulos, como la temperatura. , pH y medios de fuerza iónica.

Síntesis de p (AA-co-AM-co-MA) y su estructura sugerida.

En grado analítico de Merck.

Para preparar el superabsorbente inteligente (p(AA-co-AM-co-MA)), se disolvieron por completo AA (1,80 g, 25 mmol), AM (0,73 g, 10 mmol) y MA (1,47 g, 12 mmol). en 13 mL DW en el vaso de precipitados usando un agitador magnético. Posteriormente, se añadieron a la mezcla de reacción NaOH (2,00 g, 50 mmol) y MBA (0,0045 g, 0,029 mmol). A continuación, la solución se dejó calentar por encima de 60 °C. A continuación, se vertieron (0,018 g, 0,079 mmol) de APS en la solución anterior y la reacción de polimerización se realizó durante 2 h. Luego, el superabsorbente preparado se secó a temperatura ambiente. Luego, el superabsorbente obtenido se sumergió en DW para eliminar los homopolímeros y los materiales sin reaccionar. Finalmente, el superabsorbente obtenido se secó en estufa a 60 °C.

Todas las reacciones de las etapas de optimización se realizaron de la misma forma pero con diferentes cantidades de AM, AM, MA, APS, NaOH y MBA. Además, el superabsorbente p(AA-co-AM) se preparó con este método sin usar el monómero MA.

Los espectros FT-IR se obtuvieron a temperatura ambiente utilizando el método del disco KBr con un espectrómetro JASCO FT/IR-6300 para identificar grupos funcionales en cadenas poliméricas. La caracterización reológica se realizó para determinar la fuerza superabsorbente mediante maquinaria Anton-Paar Physica MCR 301. La estabilidad térmica se evaluó mediante el análisis termogravimétrico (TGA-Perkin Elmer) de 25 a 800 °C con una velocidad de calentamiento de 10 °C/min bajo flujo de N2. Se utilizó un microscopio DME Dualscop C-26 para estudiar la morfología del superabsorbente. Se usó un medidor de pH Metrohm (827 pH lab) para controlar el pH de las soluciones. Para realizar estos análisis (FT-IR, Reología, TGA y FE-SEM), se utilizó un liofilizador FD-5005-BT para liofilizar los superabsorbentes, p(AA-co-AM-co-MA) y p(AA -co-AM), a −75 °C durante 48 h.

Se usaron tres muestras iguales para los cálculos y los resultados se expresaron como un promedio.

Se sumergió una cierta cantidad del superabsorbente durante 24 h en varias soluciones (incluidas soluciones de diferentes pH y varios tipos de soluciones salinas) a 25 °C. A continuación, se extrajo el superabsorbente hinchado de la solución y se calculó la capacidad de absorción de agua según la Ec. (1).24

En esta ecuación, Q (g/g), W1 y W0 son la capacidad de absorción de agua, los pesos hinchado y seco del superabsorbente, respectivamente.

El comportamiento de hinchamiento/contracción del superabsorbente se midió utilizando el método gravimétrico típico. En un primer momento, la muestra seca se hinchó en medios acuosos con características claras y condiciones especiales (en términos de concentración iónica, pH y temperatura). A continuación, el superabsorbente hinchado se separó del medio y se pesó en determinados momentos. Posteriormente, a la observación de la cantidad de contracción, el superabsorbente hinchado se colocó en otro medio con diferentes características y condiciones. Luego, se midió su peso mientras estuvo hinchado. Estas investigaciones de dilatación y contracción se realizaron durante tres ciclos.

Para determinar la cinética de la absorbencia de agua, se empapó un gramo del superabsorbente en DW o SCS en exceso y se calculó la cantidad de Q. Estos datos cinéticos se registraron a distancias de tiempo iguales. En los estudios posteriores, se aplicaron un modelo de difusión de Fickian (Ec. 2) y un modelo cinético de pseudo-segundo orden (Ec. 3) para ajustar las cantidades de Q en diferentes tiempos (t)9,24.

En la ecuación anterior, la absorbencia de agua del superabsorbente en el tiempo t y después de que alcanza el equilibrio son Qt (g/g) y Qe (g/g), respectivamente. En la ecuación. (2), K y n corresponden a la constante característica y al exponente de difusión del superabsorbente, respectivamente. K2 es la constante de velocidad de expansión en la ecuación. (3).

Para encontrar la cantidad de retención de agua superabsorbente, las muestras se pesaron tras el equilibrio (Qe) en DW o SCS. En el siguiente paso, las muestras se colocaron en un horno a varias temperaturas de 25 y 50 °C. Después de eso, cada muestra se pesó una vez cada hora (Qt) durante nueve horas. La retención de agua (Wr) se calculó mediante la ecuación. (4)25.

Para encontrar una condición superior en la síntesis del superabsorbente ap(AA-co-AM-co-MA) con máxima absorbencia de agua, se consideraron varios parámetros en DS o SCS. Para encontrar la cantidad deseada de materiales de partida, se cambiaron las cantidades de AA, AM, MA, APS, NaOH y NMBA. Al obtener la cantidad óptima de una sustancia, las cantidades de los otros materiales se mantuvieron constantes. Los resultados de varios parámetros son los siguientes:

Se investigó la variación de la cantidad de monómero AA en la capacidad de absorción de agua (Fig. 1a). Se encontró que la capacidad máxima de absorción de agua en DW fue de 816 ± 79 g/g, y en SCS fue de 78 ± 4 g/g con una cantidad de 1,80 g de monómero AA. Al principio, la cantidad de absorción de agua aumenta con la adición del contenido de AA. El ácido acrílico es un monómero que provoca una flexibilidad superabsorbente. Con el aumento de la flexibilidad, aumenta la cantidad de absorción de agua por parte del superabsorbente. La capacidad de absorción de agua disminuye después de alcanzar el máximo, ya que al aumentar las concentraciones de AA la homopolimerización se adquiere con mayor velocidad y el resto de las moléculas no participan en la reacción26. Por lo tanto, se han reducido los efectos sinérgicos de otros grupos funcionales. Después de eso, mediante la adición de AA, la porción de MA disminuye inmediatamente y en 3,6 g de AA, el papel de MA se omite por completo. Posteriormente, se produce la polimerización entre AA y AM, y al aumentar nuevamente el número de AA mediante la adición de flexibilidad a lo largo de las cadenas, la cantidad de absorción de agua mejora hasta 556 g/g de absorción de agua con 5,67 g de AA (la segunda absorción máxima de agua). ). Después de esto, la absorción de agua vuelve a reducirse debido a la homopolimerización del AA y la creación de reticuladores entre los grupos ácidos.

La capacidad de absorción de agua del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) bajo el efecto de las siguientes variables: (a) Cantidad de AA. (b) Cantidad de AM. (c) Cantidad de iniciador APS. (d) Cantidad de reticulante MBA. (e) Cantidad de neutralización. (f) Tiempo de reacción. Datos para DW (color azul), Datos para SCS (color rojo).

Se utilizó y optimizó AM como monómero no iónico porque tiene una excelente característica de resistencia a la sal27. La Fig. 1b muestra el efecto de las cantidades de AM sobre la capacidad de absorción de agua. Los resultados mostraron que la máxima capacidad de absorbencia alcanzó 1348 ± 153 g/g en DS y en SCS ganó 106 ± 10 g/g con 0,73 g AM. El aumento inicial hasta el primer máximo se debe a la naturaleza hidrófila del monómero AM. Después del máximo, similar al aumento de AA, la porción de MA (que es el material principal en el factor de absorción) se reduce mediante la adición de AM. Cuando la cantidad de AM llegó a 1,35 g, MA se eliminó por completo. Luego, la cantidad de absorbencia de agua aumenta nuevamente al acumularse la cantidad de AM, que se debe a la hidrofilia de los grupos amida. Pero el aumento no continuó. La disminución de la absorbencia de agua después de 1,59 se debe al aumento de la viscosidad del medio que impide el movimiento de radicales libres y especies activas de reactivos en el medio28.

Los cambios en la concentración de MA mostraron que este compuesto con 1,47 g tiene la máxima cantidad de absorción de agua. Pero por debajo de esta cantidad, la absorbencia de agua disminuyó y por encima de esto, el valor de la absorbencia de agua es constante.

En la Fig. 1c se muestra el cambio de las cantidades de APS en la cantidad de absorbencia de agua. Los resultados indicaron que la capacidad máxima de absorción de agua en DS es de 1348 ± 153 g/g, y en SCS es de 106 ± 10 g/g con una cantidad de 0,018 g de APS. Según los estudios de Allcock y Frederick, la mayor cantidad de iniciador disminuye el peso molecular del polímero en la polimerización por radicales libres. Esta disminución del peso molecular provoca un aumento de los extremos de la cadena del polímero25. Parece que con el aumento del contenido de iniciador, aumenta la densidad reticulada, lo que afecta la capacidad de absorción de agua. La capacidad de absorción de agua por parte del superabsorbente disminuyó con un contenido de iniciador inferior al 0,45% en peso. Posiblemente esto se deba al contenido reducido de radicales libres generados por el iniciador, por lo que la red no puede formarse efectivamente29.

De acuerdo con la teoría de la red de Flory, el reticulante es un factor significativo que afecta la densidad de la red y la capacidad de absorción de agua del superabsorbente. En esta teoría, los entrecruzadores crecientes elevan los nodos y la densidad de la red30. En consecuencia, la mayor cantidad de reticulante aumenta la rigidez de la estructura y limita la cantidad de absorción de agua30. De acuerdo con la Fig. 1d, la absorbencia máxima en DS es 1744 ± 87 g/g con la cantidad de reticulante en el rango de 0,0030 a 0,0040 g. Sin embargo, esta cantidad no se seleccionó como la cantidad óptima porque la estructura dimensional del superabsorbente era inestable y la propiedad mecánica era insignificante. Con cantidades inferiores a 0,0030 g solo se crea un gel viscoso. De acuerdo con la resistencia mecánica obtenida del análisis reológico, se seleccionó como cantidad óptima el superabsorbente fabricado con 0,0045 g de reticulante. La capacidad de absorción de agua por esta cantidad en DW fue 1348 ± 153 g/g, y en SCS fue 106 ± 10 g/g.

El grado de neutralización es un parámetro importante de la tasa de polimerización y la densidad de carga de la red tridimensional. Como resultado, afecta considerablemente la cantidad de agua que puede ser absorbida por el superabsorbente. El grado de neutralización se definió como el porcentaje molar de grupos carboxilo en AA y MA neutralizados por NaOH29. La capacidad máxima de absorción de agua se muestra en la Fig. 1e con 2 g de neutralización que fue de 1348 ± 153 g/gy 106 ± 10 g/g en DW y SCS, respectivamente. La capacidad de absorber agua aumenta con una cantidad creciente de neutralización hasta 2 g, debido a los grupos carboxilato más activos de AA y MA. Puede atribuirse a la repulsión de las fuerzas electrostáticas entre los grupos carboxilato que se crean por la neutralización del ácido acrílico y la cantidad de grupos carboxilato iónicos osmóticamente activos en el copolímero31. Cuando el grado de neutralización es superior a 2 g, la capacidad de absorción de agua disminuye. Puede deberse a la hidrólisis de los reticulantes y al aumento de la solubilidad del producto debido al mayor número de grupos carboxilato29.

Como se muestra en la Fig. 1f, se estudió el efecto del tiempo de reacción sobre la capacidad de absorción de agua del superabsorbente. A las 2 h, la capacidad máxima en DW fue de 1348 ± 153 g/g y en SCS de 106 ± 10 g/g. En tiempos más cortos, la polimerización es presumiblemente incompleta, provocando así un aumento de la solubilidad de la fracción polimérica y una formación insuficiente de agentes de reticulación. Los tiempos de reacción más prolongados conducen a una gran cantidad de reticulantes en la red de polímeros, lo que inhibe el estiramiento de las cadenas de polímeros en la red y reduce la capacidad de absorción de agua29,32.

Según los resultados obtenidos, las mejores condiciones para la síntesis del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA), con máxima capacidad de absorción de agua incluyen AA (1,80 g), AM (0,73 g), MA (1,47 g) y NaOH (2 g), tiempo de reacción de 2 h y temperatura de reacción de 60 a 70 °C. Para probar el efecto de MA, se sintetizó el superabsorbente p(AA-co-AM) en condiciones óptimas sin MA, y también se midió su capacidad de absorción de agua (866 ± 41 g/g). Por lo tanto, los resultados confirmaron la eficacia del ácido málico en la estructura del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA).

El espectro FT-IR del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) se muestra en la Fig. 2a. El ancho de banda de 3411,5 cm−1 se atribuye a la vibración de estiramiento del grupo NH de la unidad AM. Además, se ha superpuesto con la vibración de estiramiento del grupo –OH de las unidades de carboxilato33. La banda de aproximadamente 2946,7 cm−1 está relacionada con la banda de absorción de C–H de los grupos metileno de p(AA-co-AM-co-MA). Las bandas de absorción en 1723 cm−1 y 1677,7 cm−1 se asignan a las vibraciones de estiramiento C=O de los grupos carboxilo y amida, respectivamente34,35. Además, la flexión –N–H de la amida se ha superpuesto con C=O de los grupos amida. La banda de 1452,1 cm−1 se atribuye al estiramiento simétrico −CH=CHCOO−Na+ y las vibraciones de estiramiento asimétricas de los grupos COO− están en 1569,7 cm−136. Además, las bandas de 1405,8 cm−1 y 1172,5 cm−1 corresponden al estiramiento C–N y C–O de las unidades –CONH2 y COOH, respectivamente37,38. Los resultados de FT-IR demostraron claramente que el superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) se preparó con éxito. Además, la comparación de los cambios en las intensidades de los picos de los dos superabsorbentes indica la copolimerización exitosa de MA en la estructura de la red polimérica.

(a) espectros FT-IR de p(AA-co-AM-co-MA) y p(AA-co-AM), y (b) TGA y dTG de p(AA-co-AM-co-MA) y p(AA-co-AM) superabsorbentes.

La Figura 2b muestra las curvas TGA y DTG de los superabsorbentes p(AA-co-AM-co-MA) y p(AA-co-AM). Las curvas del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) muestran una descomposición de cinco pasos. El primer paso de la pérdida de peso se produce entre 40 y 170 °C debido a la pérdida de agua, que se absorbe en la superficie y en los poros de la red. El segundo paso se observó en el rango de 175 a 290 °C, lo que se debe a la eliminación de agua de dos grupos carboxilo de las unidades MA y la formación de anhídrido cíclico39. En el tercer paso, en el rango de 260 a 384 °C, se descompusieron los grupos amida de las unidades AM y los entrecruzadores de las cadenas poliméricas. El cuarto paso, entre 394 y 520 °C, se debe a la eliminación de los grupos carboxilato y anhídrido en la cadena del polímero. El paso final (por encima de 520 °C) es la ruptura de las cadenas poliméricas principales y la destrucción de la red polimérica40,41,42. Mientras que las curvas del superabsorbente p(AA-co-AM) muestran una descomposición en cuatro pasos. El primer paso de reducción de peso similar al superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) está en el rango de 50 a 218 °C debido a la pérdida de agua superficial y de la red. El segundo paso en el rango de 230 a 352 °C, los grupos amida de las unidades AM y los reticulantes se eliminan de las cadenas poliméricas. El tercer paso, en el rango de 360 ​​a 537 °C, está relacionado con la destrucción de los grupos carboxilo de las unidades AA de la cadena polimérica. El cuarto paso de descomposición, por encima de 540 °C, se atribuye a la ruptura de la cadena principal y los residuos orgánicos40,41,42. Por lo tanto, los análisis TGA y DTG confirman que el superabsorbente p(AA-co-AM) tiene una etapa menos que el superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA), esto se puede atribuir a la presencia de ácido maleico.

La apariencia del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) en estado seco e hinchado se muestra en la Fig. 3a,b. Hubo una diferencia considerable entre los superabsorbentes secos e hinchados. La forma de los superabsorbentes hinchados es completamente esférica a diferencia de la forma plana del superabsorbente seco.

Fotografías digitales de p(AA-co-AM-co-MA) en modo seco (a) e hinchado (b), respectivamente. Micrografías SEM del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) (c,d) y micrografías SEM del superabsorbente p(AA-co-AM) (e,f).

La Figura 3c,d muestra la micrografía SEM del superabsorbente. La estructura del superabsorbente preparado a partir de AA, AM y MA, debido a la presencia de grandes poros interconectados, proporcionó excelentes funciones de superficie y absorción43. Además, estos poros interconectados tienen la forma de grandes canales huecos que pueden facilitar el rápido movimiento del agua u otros disolventes. Además, las micrografías SEM del superabsorbente p (AA-co-AM) se presentan en la Fig. 3e,f. Estos indican que la estructura y el tamaño de los poros son diferentes en relación con la superficie del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA). Esto se puede atribuir a la participación del monómero MA.

Se utilizó el análisis reológico para estudiar las propiedades viscoelásticas de los superabsorbentes preparados. Para ello, primero se determinó el rango viscoelástico lineal del superabsorbente, LVE (viscoselástico lineal), mediante pruebas de barrido de tensión. En este rango, el módulo de almacenamiento (G′) y el módulo de pérdida (G″) no dependen de la tensión aplicada (Fig. 4a). Además, esta figura muestra que el superabsorbente con menor absorbencia (1347,72 ± 153,09 g/g en DW) tiene mayor tensión crítica (σc) que el superabsorbente con mayor absorbencia (1743,59 ± 86,83 g/g en DW). Esto indica su mayor resistencia a las tensiones externas. Otro parámetro reológico importante para determinar la resistencia del gel es el coeficiente de amortiguamiento (tan δ). La figura 4b muestra el gráfico del coeficiente de amortiguamiento de esfuerzo cortante. Un aumento en tan δ es indicativo de un comportamiento líquido (tan δ mayor que 1), mientras que una disminución en el valor indica un comportamiento similar al de un sólido (gel) (tan δ menor que 1)44. Los valores de tan δ más pequeños indican interacciones más fuertes dentro del sistema polimérico45. Como se muestra en la Fig. 4b, el valor de tan δ del superabsorbente con alta absorbencia fue bastante cercano a 1, lo que indica que tenía un comportamiento más líquido (menos fuerza de gel). Por lo tanto, mostró que la capacidad de absorción de agua y la fuerza del gel están inversamente relacionadas44, así como también se investigaron los ángulos de fase de dos superabsorbentes. El ángulo de fase de un material perfectamente elástico es 0° (0 π rad), y el de un material perfectamente viscoso es 90° (π/2 rad)46. Puede verse a partir de los resultados que el ángulo de deflexión del superabsorbente con menos absorbencia (1347,72 ± 153,09 g/g) en un rango de tensiones (0,1–1) es cercano al del material completamente elástico (Fig. 4c). Por el contrario, el superabsorbente de mayor absorbencia está cerca del material viscoso.

Propiedades viscoelásticas de los superabsorbentes hinchados en DW: (a) G' y G" en función del esfuerzo cortante, (b) tan δ frente al esfuerzo cortante, (c) ángulo de deflexión frente al esfuerzo cortante, y (d) G' y G versus frecuencia para los superabsorbentes que se hinchan.

Posteriormente a los experimentos de barrido de tensión, las pruebas de barrido de frecuencia se realizaron en el rango de 0,1 a 1000 rad/s. La Figura 4d muestra los resultados de estos experimentos. Los valores G' del superabsorbente con menor absorbencia fueron significativamente más altos que los valores G″ en todas las frecuencias, lo que indica un comportamiento más sólido (similar a un gel). Así, el gel de este superabsorbente con menor absorbencia tenía mayor fuerza que el gel del superabsorbente con mayor capacidad de absorbencia44. En geles del superabsorbente con menor absorbencia, G′ es mayor que G″, mostrando que el comportamiento elástico supera al viscoelástico. Además, las muestras tienden a ser más rígidas a frecuencias más altas porque su flexibilidad se reduce47.

Como se muestra en la Fig. 5a, b, las curvas de cinética de hinchamiento en DW y SCS para el superabsorbente p (AA-co-AM-co-MA) son similares. Como se muestra, tanto en DW como en SCS, la absorbencia de agua aumenta rápidamente en los pasos iniciales y aumenta gradualmente hasta alcanzar el equilibrio. Este comportamiento de hinchamiento puede explicarse por variaciones en las diferencias de presión osmótica. En la estructura del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA), la diferencia de presión osmótica es inicialmente significativa debido a la presencia de grupos hidrofílicos así como a la repulsión electrostática entre los grupos funcionales carboxilato (grupos aniónicos). En consecuencia, las moléculas de agua pueden penetrar fácilmente en la red de polímero superabsorbente, lo que aumenta la tasa de hinchamiento. Sin embargo, la diferencia de presión osmótica se reduce al aumentar las moléculas de agua en la red. Así, la velocidad de hinchamiento se ralentiza gradualmente y alcanza el equilibrio48.

Cinética de hinchamiento del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) (a,b). Se estudian dos modelos de teorías cinéticas clásicas (c) La dependencia de ln t de ln f y (d) las relaciones de t/Qt con t para p(AA-co-AM-co-MA) superabsorbente.

También se aplicó el modelo de difusión de Fickian para explicar el mecanismo de las moléculas de agua que penetran en el superabsorbente en DW y SCS durante el paso inicial. Para este propósito, se graficó ln (f) versus ln (t) para encontrar las cantidades de n (pendiente) yk (intersección), con base en la ecuación. (2) (Cuadro 1). En la Fig. 5c, las curvas muestran buenas correlaciones lineales. Según la categoría del mecanismo de difusión7,24, el comportamiento de absorción de agua del superabsorbente en DW se rige tanto por la difusión fickiana como por la relajación de la cadena de polímeros (difusión no fickiana). Considerando que, la absorción de agua en SCS es dominante por la difusión de Fickian.

Se aplicó un modelo de pseudosegundo orden para investigar el mecanismo cinético. Usando la Ec. (3), la gráfica de t/Qt contra el tiempo se logró en DS y SCS (Fig. 5d). La Tabla 1 también enumera los parámetros cinéticos calculados. Debido a los altos coeficientes de correlación (R2), en DW y SCS, el modelo cinético de pseudo segundo orden es adecuado para describir el comportamiento cinético del superabsorbente. Además, los resultados experimentales para este modelo cinético casi se confirmaron usando las cantidades calculadas de Qe, cal.

En términos de la aplicación práctica de los superabsorbentes, es muy importante medir su comportamiento de retención de agua. Por lo tanto, el tiempo de retención de agua de p(AA-co-AM-co-MA) en DW y SCS a varias temperaturas (25 y 50 °C) se muestra en la Fig. 6. Como se ve, la tasa de pérdida de agua de hinchado superabsorbentes fue diferente en diversas condiciones. Cuando el superabsorbente se colocó en solución salina a dos temperaturas y en DW a 50 °C, se perdió rápidamente una gran cantidad de agua. Sin embargo, este comportamiento no se observó para DW a 25 °C. Los resultados indican que la retención de agua del superabsorbente es de 63,54% y 9,36% en DW a 25 y 50 °C, respectivamente. Además, la retención de agua en el 1wt. El % de solución de NaCl es 11,98 % y 0,96 % a 25 y 50 °C, durante 9 h, respectivamente. La retención de agua se puede atribuir a la interacción del enlace de hidrógeno y la fuerza de Van der Waals entre las moléculas de agua y el superabsorbente49. Puede verse a partir de estos resultados que con una temperatura creciente, la capacidad de retención de agua disminuye seriamente. La causa de este comportamiento probablemente esté relacionada con el debilitamiento de los enlaces H y su ruptura a altas temperaturas50.

La tasa de retención de agua del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) a (a) 25 °C y (b) 50 °C en DW (color azul) y SCS (color rojo).

La reutilización y el rehinchamiento del superabsorbente son factores esenciales en su eficacia. Para este propósito, se empapó un gramo del superabsorbente en DW o SCS para lograr el equilibrio. A continuación, la muestra se secó y se utilizó para mediciones posteriores. La Figura 7 muestra la reutilización del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) en DW y SCS. En consecuencia, el superabsorbente reciclado se usó constantemente en cinco ciclos en las mismas condiciones. Después de cada reutilización, la capacidad de absorción de agua de los superabsorbentes disminuye un poco y pueden absorber 876 g/g y 48 g/g de soluciones (DW y SCS) después de cinco tiempos de rehinchamiento, respectivamente. Esta alta capacidad de absorción después de cinco ciclos puede deberse a su red polimérica estable51. La ruptura del entrecruzamiento físico en la estructura superabsorbente puede causar una débil retención de agua y, en última instancia, disminuir la capacidad de absorción de agua52.

Reutilización de p(AA-co-AM-co-MA) en (a) DW y (b) SCS.

Para ampliar la aplicación potencial del superabsorbente preparado, se investigó su capacidad de absorción en cuatro tipos de fluidos biológicos simulados, incluida la orina sintética, la solución salina fisiológica, la solución de urea y la D-glucosa. Entre los fluidos fisiológicos simulados, la capacidad de superabsorbente en solución de urea fue mayor en comparación con el medio DW. Además, la capacidad de absorción del superabsorbente fue la misma en la solución de D-glucosa y DW. Se redujo la capacidad de absorbencia del superabsorbente en orina sintética y agua salina fisiológica (Fig. 8). Estos resultados demostraron el efecto de detección de carga de los cationes (Na+, K+, Mg2+ y Ca2+) en agua salina fisiológica y orina sintética. Este evento conduce a la disminución de las repulsiones electrostáticas anión-anión (grupos carboxilato en los esqueletos superabsorbentes). Como resultado, la diferencia de presión osmótica disminuye entre la red polimérica y el medio externo53. Según el equilibrio de presión osmótica de Donnan, cuantos más cationes móviles haya en una solución, menor será la diferencia de presión osmótica; así, el superabsorbente se contrae54.

El efecto de los fluidos biológicos simulados en la capacidad de absorción de agua del superabsorbente.

El orden de la capacidad de absorción del superabsorbente en diferentes fluidos biológicos es el siguiente: solución de urea > solución de D-glucosa > agua salina fisiológica > orina sintética. Además, la capacidad de absorbencia fue mayor en la solución de urea que el valor medido en DW. Además, la capacidad de absorción del superabsorbente en orina sintética fue similar a la del agua salina fisiológica. Este fenómeno se atribuye a la presencia de NaCl, que es una contribución importante a la capacidad de absorción del superabsorbente55.

La figura 9a muestra la capacidad del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) para absorber agua en dos concentraciones diferentes de diversas soluciones salinas, incluidas NaCl, MgCl2 y FeCl3. Los resultados indican que en soluciones salinas, la capacidad de absorción de agua de los superabsorbentes disminuye. La razón puede atribuirse al efecto protector de los cationes en soluciones salinas. Las soluciones salinas al proteger los grupos carboxilato con cationes evitan repulsiones electrostáticas efectivas. En esta situación, la diferencia de presión osmótica entre la red polimérica y las soluciones salinas disminuye y, como resultado, disminuye la capacidad de absorción de agua del superabsorbente. La figura 9a demuestra que la capacidad de absorción de agua cae en soluciones con una concentración de sal superior. El fenómeno resulta del exceso de cationes en soluciones con concentraciones más altas. Así como, a igual concentración de la solución salina, al aumentar la carga catiónica, disminuye la capacidad del superabsorbente para absorber agua. El evento está de acuerdo con la teoría de la ecuación de Flory (carga catiónica: univalente > divalente > trivalente)33.

( a ) factor de sensibilidad a la sal ( f ) y capacidad de absorción de agua del superabsorbente p (AA-co-AM-co-MA), ( b ) El encendido y apagado reversible controlado por sal para los superabsorbentes en DW y SCS. El intervalo de tiempo entre los cambios fue de 1 h.

Además, la ecuación. (5) se utilizó para calcular el factor de sensibilidad a la sal adimensional (f). Los valores f del superabsorbente para las tres sales con diferentes cargas de cationes se muestran en la Fig. 9a26. Los resultados muestran que la sensibilidad a los cationes de sal del superabsorbente es Na+ < Mg2+ < Fe3+, respectivamente56.

La modulación de los superabsorbentes p(AA-co-AM-co-MA) y p(AA-co-AM) se investigó sumergiendo la muestra en DW y SCS, respectivamente. Los superabsorbentes se hincharon en DW durante una hora, luego se empaparon en SCS durante una hora y luego se determinó la capacidad de absorción de agua del superabsorbente en función del tiempo. Los estudios de intervalos de tiempo regulares muestran que el superabsorbente se hincha en DW mientras que se contrae en solución salina (Fig. 9b). Este cambio de encendido y apagado todavía está presente después de tres ciclos de hinchamiento y contracción, mientras que el superabsorbente p(AA-co-AM) muestra una pequeña respuesta a la fuerza iónica y después de cada vez que esta propiedad disminuye (Fig. 9b). Al agregar sal, el diferencial de presión osmótica entre el medio exterior y la red superabsorbente disminuye. Como resultado, las moléculas de agua salen del superabsorbente y se encogen57.

La sensibilidad al pH se determinó analizando las capacidades de absorción de agua del superabsorbente p(AA-co-AM-co-MA) en diferentes soluciones de pH (Fig. 10a). Como la capacidad de absorción de agua del superabsorbente se ve afectada por la fuerza iónica de la solución, no se utilizaron soluciones tampón. Por lo tanto, se usaron solución de NaOH (pH alcalino), solución de HCl (pH ácido) y DW para ajustar el valor de pH de la solución final. Los cambios en la cantidad de agua absorbida pueden explicarse por la repulsión de los grupos –NH3+ en medios ácidos y de los grupos –COO- en medios básicos. Al aumentar el pH de 2 a 7, la capacidad de absorción de agua aumenta bruscamente, luego de 7 a 8 disminuye y a pH 8 a 9 es casi constante, y disminuye intensamente de pH 9 a 14. La absorción de agua es insignificante en condiciones ácidas debido a la protonación de la mayoría de los grupos –COO− y conversión a grupos –COOH. Por lo tanto, la fuerza repulsiva anión-anión se debilita y la red se encoge. Además, las interacciones de los enlaces de hidrógeno mejoran debido a una mayor protonación y se genera el entrecruzamiento físico adicional en la red de polímeros, lo que lleva a una disminución en la capacidad de absorción de agua56. Así como en condiciones ácidas, el efecto de pantalla de carga de los iones de contador Cl- protegió a los cationes de amonio en la red polimérica y dificultó una repulsión efectiva56. Con el aumento del valor de pH, las capacidades de absorción de agua aumentaron ya que se mejoraron las repulsiones electrostáticas entre los grupos carboxilato. Por lo tanto, la red polimérica se expande y las capacidades de absorción de agua alcanzan el valor máximo a pH = 6. Sin embargo, la mayoría de los grupos ácidos (–COOH) y grupos básicos (–CONH2) son formas no ionizadas en el rango de pH de 7–9. Por lo tanto, los enlaces de hidrógeno entre el ácido carboxílico y los grupos amida probablemente provoquen una especie de entrecruzamiento y, como consecuencia, la capacidad de absorber agua disminuya. En soluciones altamente alcalinas (pH > 10,0), la capacidad de absorción de agua disminuye ya que el exceso de cationes Na+ impide interacciones repulsivas electrostáticas58.

( a ) capacidad de absorción de agua del superabsorbente p (AA-co-AM-co-MA) en varias soluciones de pH. (b) El encendido y apagado reversible controlado por pH para los superabsorbentes en soluciones con pH 6 y 3. El intervalo de tiempo entre los cambios de pH fue de 15 min.

La modulación de los valores de pH en los que el superabsorbente presenta un estado de contracción/hinchamiento puede utilizarse para sistemas de administración controlada de fármacos. Como se muestra en la Fig. 10b, el superabsorbente hinchado p(AA-co-AM-co-MA) en solución de pH 6,0 se contrae rápidamente en solución con pH 3,0, y se logra un excelente interruptor reversible de encendido/apagado en 15 min. Este encendido y apagado se realizó incluso después de tres ciclos de hinchamiento y contracción, pero el superabsorbente p(AA-co-AM) no respondió al medio de pH59.

Estudiar el comportamiento de la modulación es esencial para el uso potencial de los superabsorbentes en diversas aplicaciones. La Figura 11a,b ilustra el comportamiento de hinchamiento-contracción del superabsorbente preparado cuando se somete a dos temperaturas de 25 y 50 °C durante 24 h en DW o SCS. A partir de los resultados se puede encontrar que la absorbencia de agua en ambas soluciones a 25 °C fue superior a 50 °C, mientras que el superabsorbente p(AA-co-AM) no respondió al estímulo de temperatura. Esta reducción de la absorción de agua se puede atribuir a la destrucción de los enlaces de hidrógeno entre los grupos hidroxilo y carboxilo en una estructura de red superabsorbente por parte de las moléculas de agua25. Además, puede ser que mediante la expansión de las cadenas poliméricas en el estado hinchado, las moléculas de agua puedan eliminarse fácilmente de la estructura de la red polimérica7.

El encendido y apagado reversible controlado por T para los superabsorbentes en (a) DW y (b) SCS. El intervalo de tiempo entre los cambios fue de 24 h.

El objetivo de este trabajo fue preparar un superabsorbente inteligente p(AA-co-AM-co-MA) eficiente con la introducción de ácido maleico como una nueva estructura en la síntesis de superabsorbentes inteligentes. Los diferentes análisis confirmaron exactamente la ocurrencia del proceso de copolimerización. Los factores importantes en cada superabsorbente son la capacidad de absorción, la velocidad, la fuerza y ​​el tiempo de retención. En este superabsorbente, estos factores son muy buenos en comparación con otros superabsorbentes informados. La capacidad máxima de absorción de agua en DW y SCS es de 1348 g/gy 106 g/g, respectivamente. La capacidad de absorción, especialmente en soluciones fisiológicas como la urea (1627) y la D-glucosa (1127), es muy superior a la mayoría de las cantidades reportadas en la literatura. El superabsorbente mostró una buena tasa de absorción tanto en DW como en solución salina. El modelo cinético de absorbencia de agua en el paso inicial en DW y SCS siguió el mecanismo del tipo no fickiano y la difusión dominante de Fickian, respectivamente. Además, los resultados experimentales estaban en buen acuerdo con los modelos cinéticos de pseudo-segundo orden. El análisis reológico confirmó la conservación de la forma y la resistencia del superabsorbente. Con respecto a las propiedades de responsabilidad del superabsorbente, las consecuencias mostraron un buen comportamiento de reversibilidad de encendido y apagado en soluciones de sal, pH y temperatura. Además, el superabsorbente se recicló y reutilizó cinco veces sin disminuir sustancialmente la capacidad de absorción de agua. Este superabsorbente con un hinchamiento más rápido, la capacidad de retener una gran cantidad de agua y la capacidad de responder a múltiples estímulos podría ser útil para una amplia variedad de aplicaciones, desde la agricultura hasta los campos de la biomedicina.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado [sus archivos de información complementaria].

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Este trabajo se llevó a cabo con el apoyo del Consejo de Investigación de la Universidad de Isfahan.

Departamento de Química, Universidad de Isfahan, PO Box 81746-73441, Isfahan, Irán

Fatemeh Jamali, Negar Etminani-Esfahani y Abbas Rahmati

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FJ: Realización de experimentos, redacción del borrador original, análisis formal. NE-E.: Investigación, redacción del borrador original, recursos, software, dibujo de todas las formas, dibujo de tablas. AR: Revisión y edición, supervisión, conceptualización. Todos los autores revisaron el manuscrito final.

Correspondencia a Abbas Rahmati.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Jamali, F., Etminani-Esfahani, N. & Rahmati, A. El ácido maleico como monómero importante en la síntesis de polímero superabsorbente de poli(ácido acrílico-co-acrilamida-co-maleico) que responde a estímulos. Informe científico 13, 3511 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-30558-3

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Recibido: 27 de octubre de 2022

Aceptado: 24 de febrero de 2023

Publicado: 02 marzo 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-30558-3

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